Esplorazioni oltre le mie aspettative

La mia introduzione al pegging, al cross dressing e molto altro ancora…

🕑 10 minuti minuti crossdressing Storie

Avevo diciannove anni e Lili era la mia prima ragazza del college. Era vergine quando ci incontrammo. Avevo avuto solo una ragazza intima prima di lei. Adoravamo esplorare insieme e ogni fine settimana la sua compagna di stanza lasciava la città venerdì sera e non tornava fino a domenica sera, dandoci tutto il tempo per esplorare e giocare. Sapeva che mi piaceva il gioco del culo da conversazioni su cose che avevamo fatto in passato e non avevo segreti su come volevo davvero esplorare ulteriormente quei sentimenti.

Quindi sabato dopo colazione siamo andati in macchina nella grande città per fare shopping e siamo finiti in questo negozio di giocattoli sessuali totalmente abbozzato e negozio di S&M. Siamo rimasti vicini e finalmente abbiamo trovato quello che stavamo cercando; una cinghia sull'imbracatura che richiederebbe varie dimensioni di giocattoli. Abbiamo comprato l'imbracatura e un dildo che sembravano a grandezza naturale.

Eravamo completamente imbarazzati per il nostro acquisto e potevo dire che l'uomo dietro il bancone si stava divertendo nel nostro status di novizi sessuali totali. Non potevamo lasciare il negozio abbastanza in fretta per il viaggio di sessanta miglia a casa. Una volta tornato nella stanza, Lili mi disse di mettermi completamente nuda e di sedermi sulla sua poltrona per il trucco.

Non voleva scopare un uomo, voleva scopare una donna. Questo non era affatto quello che mi aspettavo, ma aveva sempre un modo di fare cose che andavano oltre il punto in cui mi sentivo a mio agio, il che è ciò che ha reso le nostre esplorazioni sessuali così emozionanti e pericolose. Dopo aver espresso le mie preoccupazioni, mi ha promesso che non avrei avuto rimpianti al mattino e ho deciso di giocare. Mentre mi spogliavo, scivolò fuori dalla porta e tornò con un secchio pieno di acqua calda fumante, una lattina di crema da barba e tre rasoi Gillette a doppia lama.

Pensavo di sapere dove stava andando e non volevo farne parte, ma alla fine le sue minacce da non seguire erano tutto ciò di cui avevo bisogno per conformarmi. Il processo di rasarmi è stato lento e meticoloso. Non voleva perdere un posto.

Ha iniziato alle mie caviglie e si è arrampicata, non lasciandomi con nemmeno un ciuffo di capelli alla base del mio cazzo. È persino arrivata a radermi il petto e le ascelle. Ero un figlio calvo di una cagna. Poi ha continuato a strofinarmi con una lozione profumata floreale, facendo attenzione a non giocare troppo a lungo con la mia erezione dolorante.

La sensazione delle sue mani che scivolavano sulle mie gambe lisce era irreale e ha cambiato ogni sensazione nel mio corpo. Mi sentivo più femminile, vulnerabile e delicato di quanto non avessi mai avuto in vita mia. Dopo che l'applicazione per la rasatura e la lozione è stata completata, mi ha messo un paio delle sue mutandine e reggiseno più belli.

La mia erezione spuntò dalla parte superiore delle mutandine, il reggiseno era fantastico e stavo iniziando a godermi la mia trasformazione da robusto fiore maschile a fiore femminile. Ha quindi proceduto a truccarmi. Ancora una volta, ci è voluta molta pazienza, probabilmente più per lei che per me questa volta da quando stavo andando fuori di testa con quel pennello per mascara così vicino ai miei occhi. Alla fine l'aspetto è stato fenomenale. Ha preso in prestito la parrucca di metallo pesante del nostro vicino, come una fascia per capelli per completare le cose, mi ha messo in una mezza camicia Coors Light con il mio ventre esposto e una gonna nera corta e mi ha infilato i piedi nelle sue pompe rosse da tre pollici e l'aspetto era completare.

…Quasi. Ha deciso che non stavo camminando come una donna, quindi mi ha detto di chinarmi e ha inserito il più grande plug di testa che possedevamo, un mostro che mi ha allungato al limite. Rimise a posto le mie mutandine e disse: "Ho fame, andiamo a cena." Niente da fare.

No. Non succederà… e ancora una volta, ha vinto. Mi ha promesso che ero completamente passabile finché non ho detto una parola. Mi ha promesso di ordinare per me e mi ha detto che dovevo solo comportarmi come una signora e che l'illusione avrebbe resistito.

Più facile a dirsi che a farsi, ma ora mi sono impegnato e ho camminato su caviglie traballanti fino all'articolazione della pizza dopo l'ora del dormitorio. Era un sabato sera e il posto era occupato. Due cose mi hanno stupito. Prima di tutto, in un dormitorio con solo 250 camere, nessuno mi ha riconosciuto. Non una persona.

In secondo luogo, avevo dei ragazzi che mi davano davvero un occhio. Ero un vero colpo di testa! Stare in piedi al bancone in attesa di ordine quasi finito in un disastro. Il mio corpo ha impiegato quel momento in tempo per decidere di rilassare lo sfintere e ho quasi lasciato cadere il tappo di testa con una mezza dozzina di persone in fila dietro di me. Mi girai rapidamente per tornare nel bancone e goffamente lo spinsi dentro di me. Non sono sicuro di cosa siano accaduti quelli intorno a me, ma quella è stata la volta in cui ho avuto un sacco di sguardi molto strani.

Mi sono stretto il culo il più forte possibile finché non ci siamo seduti e ho sussurrato a Lili quello che è appena successo. Rise forte mentre andavamo al tavolo ad aspettare il nostro ordine. Quando tornammo nella stanza, mi disse che era stata eccitata per tutto il tempo e mi disse che era pronta per essere il mio uomo.

Mi disse di sedermi sul letto e senza spogliarmi, aprì la parte anteriore dei jeans e rivelò la cinghia. Non avevo idea che lo indossasse da sempre. Ero così imbarazzato che non ho mai notato il suo rigonfiamento, che doveva essere stato abbastanza sostanziale nei suoi jeans larghi e aderenti. In ogni caso, ora di fronte al dildo a livello del viso, mi ha detto che era ora che imparassi a succhiare un cazzo. Ancora una volta, non l'ho visto arrivare.

Questo era un feticcio anale, non orale, ma quando a Roma… Non è stato facile Non è stato per niente facile. Non avevo idea di quanto fosse difficile prendere qualcosa di così grande anche solo oltre la testa. Mi fece appoggiare all'indietro e si chinò su di me per raggiungere il rossetto.

Mi ha rinfrescato e ha detto che dovevo mostrarle quanto in profondità avrei potuto prenderlo e lasciare un segno alto sul dildo. Ho provato ad obbligare, ma mi ha rimproverato per la mia scarsa performance. Si tirò indietro e mi mostrò che stavo a malapena prendendo un pollice e mezzo in bocca e si aspettava almeno la metà della mia bocca prima che potessimo andare avanti.

Ho fatto molti altri tentativi e, frustrata, ha iniziato ad afferrarmi la nuca e mi ha costretto a prenderlo. Ho imbavagliato più volte, ma stavo imparando che avrei potuto prendere molto di più di quanto pensassi inizialmente. Mi stavo strappando dal bavaglio e un sorriso malvagio le si aprì sul viso. Disse: "È come ti senti quando inizi a spingere i fianchi mentre ti sto dando la testa.

Voglio che te lo ricordi." Ero in lacrime ora, faticando a trovare il respiro per le sue spinte e facendo quello che potevo per ingoiare quel membro massiccio. Dopo quella che sembrava un'eternità, cedette e disse che era orgogliosa di me per averla presa come un uomo. Avevo lasciato un segno alto a quasi quattro pollici. Mi disse di alzarmi, girarmi e posare i gomiti sul bancone della scrivania.

Mi ha detto di allungare la mano, abbassare le mutandine di qualche centimetro e allargare le guance del culo. Ho obbligato e ho sentito il suo calore mentre si avvicinava. Era ancora completamente vestita e, beh, anche io.

La sentii tirare fuori il tappo e sentii la testa del dildo che mi premeva contro il culo. Esitò ad applicare un po 'di lubrificante e premette lentamente. Ero già riscaldato dal tappo di testa, ma non ero in alcun modo preparato per la lunghezza che sarebbe seguita. Ascoltò i miei segnali e procedette lentamente. Mi ha detto di guardarla indietro sopra la mia spalla e guardarla mentre lentamente mi faceva scivolare il cazzo nel culo e io mi sono adattato allo spessore.

Mi sono rilassato e lei è scivolata sempre più dentro di me. Più profondo e più pieno di quanto avessi mai sentito prima in vita mia. Era felicità.

Ha chiesto alcune rassicurazioni e le ho fatto sapere che ero pronto a prendere tutto. Mi ha detto che era tutto. Mi sentivo in preda all'eccitazione sapendo di aver preso un cazzo a misura d'uomo fino in fondo al culo. Ha iniziato a trovare un ritmo e ho abbinato il suo ritmo.

Ho spostato i gomiti sul bancone e ho iniziato a macinare indietro per incontrare le sue spinte. Si allungò e cominciò a giocare con il mio reggiseno e i miei capezzoli sottostanti. L'intera cosa è stata fantastica. Stavo tornando per incontrare i suoi colpi ora e lei mi ha chiesto di nuovo se stavo bene.

Le ho detto che avevo bisogno che lei mi scopasse la merda vivente e lei mi ha afferrato i fianchi e ha iniziato a picchiarmi forte! Stavo spingendo contro il muro del blocco di cemento per evitare che la mia testa mi colpisse e lei mi batteva a morte. Stavo perdendo la testa nella sensazione travolgente e il mio corpo era in sovraccarico. Volevo tutto e questo è tutto ciò che ho potuto prendere. Alla fine ci siamo dovuti fermare.

Il mio culo stava iniziando a logorarsi, ma non ero ancora venuto. Si ritrasse dolcemente ed esitò alla testa. L'ho fermata a quell'estremità bulbosa e lei è rientrata.

Ahhh, è stato così bello, ma aveva bisogno di tirarsi fuori. Con delicata tenerezza, lei lentamente ritirò la testa e io quasi crollai. Mi sdraiai sul letto e lei si arrampicò su di me, ancora vestita con tacchi, mutandine, reggiseno e mezza camicia. Mise la testa del mio cazzo duro dentro di sé e iniziò a prendermi in giro alla sua entrata.

Allungò la mano e iniziò a giocare con se stessa e mi disse di visualizzarmi come il ricevitore, come se avessi la vagina e avesse il cazzo che suonava alla mia entrata. Chiusi gli occhi e mi visualizzai con il suo cazzo premuto alla mia entrata. La visualizzazione ha funzionato e ho iniziato a sentire il suo cazzo scivolare dentro di me. Mi sono sentito cavalcarlo, sentirlo aprirmi, riempirmi e focalizzare tutta la mia attenzione.

Mentre mi cavalcava e giocava con se stessa, il mio orgasmo stava crescendo. Questa era stata una giornata piena di ore di preliminari ed era il momento di rilasciare dolcemente. Il suo ritmo era inarrestabile e alla fine decise di macinarmi addosso, stringendo insieme le nostre ossa pubiche e la sentii iniziare a contrarsi. Erano tutti gli stimoli aggiunti che potevo gestire.

Il mio cazzo saltò e cominciò a riversarsi in lei. Mi è crollata addosso e ci siamo abbracciati sul letto. Non ricordo che nessuno di noi si sia trasferito fino alle 6:30 del mattino successivo. Mentre entrambi prendevamo vita, sorridevamo e ridevamo e il disastro ferroviario che avevamo creato nella stanza, dal mio trucco distrutto al dildo e alla spina di culo che giaceva sul pavimento.

Abbiamo dovuto fare delle pulizie prima che la sua compagna di stanza tornasse..

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